Šimon sa narodil v malom mestečku Lipnica Murowana na juhu Poľska okolo roku 1437. Rodičia Gregor a Anna mu poskytli dobré vzdelanie, inšpirované hodnotami kresťanskej viery. Šimon tak vďaka nim získal prirodzenú predispozíciu k modlitbe a nežnú lásku k Božej Matke.
V roku 1454 sa presťahoval do Krakova, kde navštevoval slávnu Jagelovskú univerzitu a dosiahol titul bakalára. Práve v tých rokoch taliansky františkán Ján Kapistránsky nadchýnal najmä mladých svätosťou života a horlivosťou kázania.
Šimon, ovplyvnený Jánovými kázňami, vstúpil v roku 1457 do Rádu menších bratov v Kláštore svätého Bernardína na Stradome v Krakove. Na jeho náboženskú formáciu dohliadal novicmajster Krištof z Varese; po jej absolvovaní bol Šimon okolo roku 1460 vysvätený za kňaza, pričom rehoľné sľuby zložil už dva roky predtým. Nový kňaz pôsobil najprv vo františkánskom kláštore v Tarnove a neskôr opäť na Stradome, kde sa stal známym ako znamenitý kazateľ a za šíriteľ ľudových pobožností.
Šimon často dodržiaval dlhé a prísne pôsty aj asketické praktiky ako nosenie kajúcneho opasku; počas mariánskych sviatkov si pridával druhý kajúcny opasok, aby si vyprosil zvláštnu priazeň Božej Matky.
Šimonova láska k bratom a sestrám sa mimoriadnym spôsobom prejavila v poslednom roku jeho života, keď v Krakove v júli 1482 vypukla morová epidémia. Františkáni z Kláštora svätého Bernardína sa neúnavne venovali starostlivosti o chorých. Šimon to považoval za kairos, vhodný čas na prejavovanie lásky a naplnenie obety vlastného života. Zomrel 18. júla 1482 s pohľadom upretým na kríž, týždeň po tom, čo sa nakazil morom pri ošetrovaní chorých.
Dňa 24. februára 1685 ho pápež Inocent XI. vyhlásil v Bazilike svätého Petra za blahoslaveného. Vďaka zázraku na jeho príhovor, ktorý bol uznaný 16. decembra 2006, ho pápež Benedikt XVI. svätorečil na Svätopeterskom námestí 3. júna 2007.
